Matérias primas Os Aldeídos na Mitologia Perfumística

Os Aldeídos na Mitologia Perfumística

07/12/16 15:43:55 (3 comentários)

por: Matvey Yudov

O que são na verdade aldeídos? A resposta não é tão simples quanto parece. Pergunte a um sofisticado aficionado por perfume e ele lhe dirá tudo sobre materiais sintéticos com um cheiro difícil de explicar e que um dia fez de Chanel No. 5 um perfume tão incomum, abstrato e revolucionário

Um químico ou até mesmo um estudante comum de segundo grau estudando química não pensará duas vezes e lhe dirá que um aldeído é um composto orgânico que contém o grupo –CHO, ou grupo dos aldeídos. Todos os aldeídos têm em comum propriedades químicas, por exemplo, são facilmente oxidados com correspondentes ácidos. A “reação espelho de prata” de que você pode lembrar das suas aulas de química é baseada nessa oxidação – quando o vidro de teste é aquecido, um revestimento parecido com um espelho de metal se forma na superfície. A palavra “aldeído” foi cunhada pelo químico alemão Justus von Liebig como uma contração do latim alcohol dehydrogenatus, que significa “álcool sem hidrogênio”.

Os nomes coloquiais para aldeídos* quase sempre tem tanto o sufixo “-al” como a raiz “-aldeído”, digamos “caterpillaral”, “gigglaldeído”, “aldeído donut”. Substâncias como vanilina e heliotropina também são aldeídos, quimicamente falando. E como um todo, um perfumista tem inúmeros aldeídos com uma variedade de aromas em estoque: melonal tem cheiro de melão, adoxal de mar e clara de ovo, citronellal de capim limão, lyral de lírio-do-vale, triplal de grama verde. E, é claro, há também os aldeídos cíclame, cinâmico, anísico, cumínico e mandarina.

Tudo bem, você pode dizer, mas o que tem isso a ver com Chanel? Se existem tantos aldeídos e eles têm aromas tão diferentes, o que é essa “nota aldeídica”, qual o seu cheiro, quais aldeídos contém Chanel No. 5? Perfumistas de fato gostam dos aldeídos e é comum que não chamemos aquilo que amamos pelos seus nomes corretos. Da mesma forma, o que perfumes estão acostumados a chamar de “aldeídos” são na verdade um subgrupo e um caso especial: alifáticos saturados ou os chamados aldeídos graxos. Seus nomes são geralmente baseados no número de átomos de carbono na molécula. Assim, o aldeído C-7 ou heptanal tem sete átomos de carbono, o aldeído C-10 ou decanal tem dez, como você pode adivinhar.

Chanel No. 5 contém uma mistura de aldeídos C-10, C-11 e metilundecanal (aldeído C-12 MNA). Vale notar que perfumistas têm usado aldeídos muito antes da lendária fragrância ter sido criada (Chanel No. 5 foi lançado em 1921). A maioria dos experts em história da perfumaria concorda que os aldeídos foram usados pela primeira vez em Rêve D'Or de L.T. Piver, ou melhor, na sua nova edição de 1905, criado por Pierre Armigeant, e daí em Quelques Fleurs Houbigant (1912) e Bouquet de Catherine (1913) da empresa de Moscou Rallet & Co. Assim como Chanel No. 5, esses dois também foram criados por Ernest Beaux, um nativo de Moscou. Mesmo assim, foi o Chanel que se tornou a principal fragrância aldeídica, dando início a inúmeras cópias e imitações.

Aldeídos graxos têm um distinto aroma ceroso, similar ao cheiro de vela apagada. Na verdade, o cheiro de velas é determinado pelos aldeídos graxos, produtos da combustão incompleta de parafina. O aroma é bastante forte e intenso; apenas se torna agradável quando diluído a 1% ou menos. Decanal (C-10) tem cheiro de casca cítrica, dodecanal (C-12) tem algumas notas de lírio e violeta. Os aldeídos mais simples, formaldeído e acetaldeído, têm odores muito agressivos e desagradáveis, apesar deste último ser usado na indústria alimentícia. Hexanal (C-6) já tem notas verdes e de maçã mais ou menos agradáveis. Aldeídos graxos com 15 ou mais átomos de carbono quase não têm cheiro.

O aroma de aldeídos graxos tem outra propriedade em comum – um aspecto “soapy”. Por muito tempo, os aldeídos foram usados extensamente na produção de fragrância para sabões devido ao seu baixo preço, intensidade de cheiro e habilidade de mascarar nuances indesejadas da base de sabão. Muitas vezes o cheiro de aldeídos está associado à limpeza abstrata ou à sensação de lençol recém passado.

É importante entender que os aldeídos não são substâncias artificiais, resultantes de trabalho humano. Muitos deles surgem na natureza. Por exemplo, o decanal pode ser encontrado em cítricos (até 4% no óleo de laranja) e óleos coníferos, em muitos óleos florais e em abundância em óleo de coentro. Aldeídos alifáticos insaturados também são frequentemente encontrados na natureza e seu aroma é ainda mais intenso. Por exemplo, (E)-2-decenal determina o cheiro de coentro e é um componente frequente na “arma química” de insetos malcheirosos. Seu derivativo epóxi trans-4,5-epoxy-(E)-2-decenal confere ao sangue seu aspecto marcadamente metálico. É o cheiro que ajuda um predador a rastrear sua presa.

Na onda de sucesso das primeiras fragrâncias florais aldeídicas, químicos trabalharam duro para sintetizar novos materiais com propriedades olfativas similares. Em 1905, os cientistas franceses E.E.Blaise & L.Huillon (Bull.Soc.Chim.Fr. 1905, 33, 928) sintetizaram o y-undecalactona e, pouco depois, em 1908, um trabalho análogo foi publicado pelos químicos Russos А.А. Zhukhov & P.I. Shestakov (Journal of the Russian Chemical Society 40, 830, 1908). A substância tinha um aroma bastante interessante, remetendo a pêssego dourado pelo sol – frutado, ceroso, com uma nuance cremosa de coco.

Fabricantes decidiram vender a substância sob o nome de “aldeído C-14” – para satisfazer a ânsia dos perfumistas por novos “aldeídos numerados” por um lado, e para isolar os rivais por outro lado. Quimicamente falando, não tinha nada de aldeído, mas sim uma lactona (éster cíclico) e o número de átomos na molécula não era 14, mas sim 11. Como reza um dito russo, “sim, você está absolutamente certo, só que não era xadrez, mas bridge, e não ganhei mas perdi.” Um belo negócio, não é!

O então chamado “aldeído C-14” debutou em 1919 em Guerlain Mitsouko. Logo foi seguido de substâncias similares como o “aldeído C-16” (“aldeído morango”), “aldeído C-18” (“aldeído coco), “aldeído C-20” (aldeído framboesa), entre outros.

E, no final das contas, cerca de um terço de todo material fragrante acaba sendo um aldeído, enquanto alguns dos principais aldeídos não têm nada de aldeído.

*Químicos usam diversos tipos de nomes. O primeiro tipo é nomenclatura ou nomes sistemáticos. É um tipo de cifra, um algoritmo que ajuda a recriar a estrutura de uma substância para entender quais átomos estão dentro da molécula e como estão conectados. Cada nome se refere à sua única estrutura correspondente e vice-versa – cada substância tem apenas um nome sistemático. De acordo com a nomenclatura, aldeídos devem ter o sufixo “-al”. A única desvantagem desses nomes, mas também importante, é sua complexidade. Por exemplo, Iso E Super do meu artigo anterior deveria se chamar ”1-(1,2,3,4,5,6,7,8- octahidro-2,3,8,8,-tetramethil-2-naftill) etan-1-ona”. Apenas tente imaginar como o dia a dia nos laboratórios seria se químicos apenas usassem nomes sistemáticos: “Dr. Jones, poderia me passar o frasco com cis-3-dimethil methoxi….”

É por isso que normalmente nomes coloquiais são usados. Um nome coloquial é um tipo de apelido para uma substância. Não nos diz nada sobre sua estrutura, mas é curto e fácil de lembrar. Vanilina, dichlorvos, promedol, parabeno – todos esses são nomes coloquiais. Diferentes empresas podem vender a mesma substância sob nomes diferentes com nomes comerciais. Desta forma, ácido benzoico 2-(acetiloxi) é um nome sistemático, ácido acetilsalicílico é um nome coloquial e aspirina é o nome comercial. Fabricantes de químicos aromáticos adoram dar nomes chamativos para seus produtos. Frequentemente aldeídos (verdadeiros aldeídos) ganham nomes com “-al” no final. Mas marqueteiros astutos sabem como perfumistas veem aldeídos e às vezes mudam completamente o nome. Clonal de IFF é, na verdade, um nitrilo; Mystikal de Givaudan é um ácido carboxílico. Exatamente o mesmo truque que os fabricantes do “aldeído C-14” um dia criaram.

Mat Yudov

Mat Yudov é um químico, perfumista e músico. Mat é um investigador e especialista na química de materiais aromáticos. Ele se formou na Universidade Estatal de Moscou "Lomonosov" em 1999. Ele escreve no popular blogue de perfumes  leopoldray.blogspot.com 

(em russo).

 

Tradução: Daniel Barros

 



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brunobonadio
brunobonadio

Haziel, qual perfume teria esse folmaldeido?

Jul
22
2016
Haziel
Haziel

Mais um excelente texto do Yudov com belíssima tradução do Daniel. Obrigado aos dois por difundir todas essas informações.

(Muito embora a quem ache que essas "aulas" de química são completamente desnecessárias, pois qqr outra informação que não seja "pessoal" julgam estar sobre um "pedestal perfumístico" apoiado em "arrogância" ... se bem que não devemos levar em conta comentários de pessoas que acham que tudo que é doce vem da "baunilha" não é mesmo?? ¬¬


Bom realmente (quase) não existe perfume sem aldeídos, ate mesmo quando os aldeidos não são aldeídos hahaha - achei otimo isso no texto!
E também não dá pra pensar em perfumes aldeidos sem pensar em Nº5, Calandre, Joop! Femme e Joop! Homme (cinamaldeído que dá o cheiro de canela) etc, etc, etc

Os meus aldeídos preferios são os benzaldeídos e seu maravilhoso aroma de amêndoas (guerlain que o diga! ;)
e o que causa repulsa é o formaldeído (formol) por me lembrar do cheiro forte dos cadáveres e das peças anatômicas das aulas de anatomia ... cheiro de morte, rs

Jul
13
2016
Mo'Nik
Mo'Nik

show de informação para quem curte o assunto! E acrescente-se que tradução bem escrita!

Jul
13
2016

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