Matérias primas Fava Tonka e Cumarina

Fava Tonka e Cumarina

07/24/16 05:05:02 (3 comentários)

por: Matvey Yudov

É bem difícil dizer qual ingrediente foi o primeiro material sintético a ser usado na perfumaria. Os primeiros materiais sintéticos “experimentais” foram frações limitadas de óleos essenciais e isolados, materiais individuais que foram separados de suas fontes naturais. Benzaldeído, que possui um odor de amêndoas amargas, é às vezes considerado uma das primeiras substâncias sintéticas fragrantes. Mas muito mais frequentemente o marco mais memorável tem sido associado a uma substância chamada Cumarina. Propriamente falando, a cumarina não é algo inteiramente artificial.

Muitas plantas contêm cumarina. Além de fava tonka e baunilha, a cumarina é encontrada em alta concentração em Galium verumAngelica (Angelica archangelica L), Chinese cassia (Cinnamómum aromáticum), Sweet grass (Hieróchloe odoráta). Diversas frutas contêm cumarina, por exemplo, cereja, morango, cassis e damasco. Uma boa dose de cumarina em uma planta a faz ter um gosto amargo e desagradável para a maioria dos animais.

August Vogel isolou a cumarina pela primeira vez a partir da fava tonka e trevo doce (falaremos sobre este último depois) em 1820. Ele havia confundido cumarina por ácido benzoico. No mesmo ano, o farmacêutico francês Nicholas Jean Baptiste Gaston Guibourt descobriu o erro e nomeou o novo composto “Cumarina” (do termo francês para fava tonka, coumarou). Em 1856, Friedrich Woehler determinou a estrutura da cumarina e, em 1868, William Henry Perkin a sintetizou pela primeira vez em laboratório. Dez anos depois (1877), ele inventou a produção industrial desta substância.

Кристаллы кумарина

Cristais de Cumarina

Em 1884, Paul Parquet, dono e perfumista de Houbigant, criou o perfume Fougère Royale, que é tido como o primeiro perfume a conter ingredientes sintéticos (seu acorde central foi construído com lavanda, musgo de carvalho e cumarina). Fougère Royale tinha cerca de 10% de cumarina. A partir desse exato momento nós entramos na era moderna da história do perfume.*

Fougère Royale emprestou seu nome a uma imensa família de perfumes fougères. Fougère é praticamente o único gênero de perfume “exclusivamente” masculino que ainda existe e continua na ativa (embora, de acordo com a opinião de Jean-Paul Guerlain, somente existiram dois grandes perfumes fougères, Jicky e Mouchoir de Monsieur).

Структурная формула кумарина

 

Certa de 90% dos perfumes modernos contêm cumarina; você pode facilmente detectá-la lendo a lista de ingredientes na embalagem do perfume. Eu acabei de fazer um experimento e escolhi aleatoriamente 10 perfumes e achei a cumarina na composição de 9 deles. Metade dos perfumes tem mais de 1% de cumarina.

Ароматы, содержащие кумарин

O odor da cumarina é geralmente descrito como feno recém cortado. Em baixa concentração, a cumarina realmente lembra algo como feno estragado, mas em grande quantidade ela tem um aroma gourmand doce, amendoado-vanilíco. Assim, perfumes gourmands são os que mais a contêm. Em listas descritivas de notas de perfume ela pode se esconder por trás de fava tonka, baunilha, marzipan ou tabaco. Cis-3-Hexenila e os chamados compostos à base de C6, entre os primeiros, são responsáveis por sua faceta refrescante de grama cortada.

A partir de um ponto de vista científico, a cumarina é uma lactona, um éster interno (cíclico). Muitas lactonas, usadas na perfumaria, frequentemente têm um característico aroma ceroso e oleoso, remetendo a coco e leite. Substâncias fragrantes similares à cumarina em sua estrutura possuem um odor similar: amendoado, vanílico, cremoso gourmand. O uso da cumarina está restrito a 1,6% do total do perfume na concentração final e ainda menos, até 0,1%, em produtos cosméticos. Todos os componentes similares caem dentro das mesmas regulações.

Одоранты с запахом бобов тонка

Entre as moléculas com características olfativas similares na ilustração acima, eu distinguiria Tonkene. Tal composto é um triunfo da teoria da vibração concebida pelo renomado crítico de perfume e bioquímico Luca Turin. A estrutura desse ingrediente foi obtida por uma simulação computadorizada na busca por uma molécula similar à cumarina de acordo com sua vibração molecular. Esse composto foi sintetizado e de fato tinha um perfil aromático muito similar ao da cumarina.

A fava tonka – fruto da Dipteryx odorata, uma árvore tropical nativa da América Central e do Sul – contém 1-3% de cumarina. O absoluto de fava tonka contém 90% de cumarina. No envelhecimento da fava tonka você pode notar pequenos cristais brancos; isso é praticamente a cumarina em sua forma pura! Fava tonka é usada na confecção de sobremesas, aromatizadores de ambientes e até mesmo inseticidas. Como condimento, a cumarina foi banida da indústria alimentícia em muitos países, o que eu considero um exagero óbvio; você pode encontrá-la na canela, absolutamente legal, na quantidade de 1%.

Бобы тонка

Fava Tonka, frutos de Dipteryx odorata

A cumarina tem sido amplamente usada na aromatização de tabaco de cachimbo e cigarros. Seu aroma doce é agora associado a perfumes com o tema de tabaco. Enquanto o absoluto de tabaco não contém uma quantidade significativa de cumarina, ele é muitas vezes combinado a cumarina em acordes de tabaco em perfumes.

Uma das histórias de horror mais comuns a respeito da cumarina é que ela seja um veneno de rato. É fácil de entender o motivo desse equívoco, mas precisamos aprender um pouco de história. Tudo começou com a erupção de uma grande doença conectada à deterioração de coagulação sanguínea em gado registrado na América do Norte no começo do século XX. Foi detectado que a ensilagem usada para alimentar o gado infectado havia sido feita de trevo doce (do gênero Melilotus). Nos anos 40, o nocivo componente do trevo doce foi isolado – era Dicumarina, possuindo fortes propriedades anticoagulantes. Depois disso, muitos componentes similares (derivados de 4-Hidroxicumarina) foram descritos e isolados. Em 1948, a Varfarina foi sintetizada. Essa substância foi patenteada como um veneno de rato muito popular até que rodenticidas mais modernos foram inventados. Nos anos 50, a Varfarina havia se tornado um popular anticoagulante para a prevenção de tromboses, infartos, AVCs e coágulos sanguíneos.

Варфарин

As Furanocumarinas, ou Furocumarinas, também conhecidas como Fitocumarinas, ocorrem em uma variedade de plantas. Elas produzem um efeito fotoativo. Uma delas é o Bergapten da bergamota, o que torna seu óleo nocivo às plantas. Mesmo maiores quantidades de Bergapten são encontradas na planta Heracleum sosnowskyi, uma perigosa erva daninha. Bergapten facilmente penetra na pele e causa severas queimaduras de sol.

Embora a cumarina tenha tantos parentes assustadores, ela ainda tem uma alta demanda na perfumaria e culinária (principalmente em fava tonka e canela).

*"…até a perfumaria moderna ter começado no final do século XIX, os avanços estavam limitados a misturas de extrações naturais de materiais locais, com a ocasional incursão de resinas exóticas e plantas importadas de terras distantes a preços altos.” T. Sanchez, The Perfumes, The A-Z Guide.

 

Mat Yudov

Mat Yudov é um químico, perfumista e músico. Mat é um investigador e especialista na química de materiais aromáticos. Ele se formou na Universidade Estatal de Moscou "Lomonosov" em 1999. Ele escreve no popular blogue de perfumes  leopoldray.blogspot.com 

(em russo).

 

Tradução: Daniel Barros

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fernandretto
fernandretto

GENTE DO CÉU, AGORA TODO MUNDO É OBRIGADO A TER DOUTORADO EM QUÍMICA PRA PODER FAZER RESENHA!
Senão corre o risco de ser humilhado pelo mestre gênio p*** das galáxias Haziel.
Dobrem a língua antes de falar groselha, seus leigos!

Jul
24
2016
adao.machado
adao.machado

Excelente matéria: esclarecedora, bem escrita e bem traduzida!
Parabéns!

Jul
24
2016
Haziel
Haziel

Well, well, well ...

Apenas com um sorriso no rosto agora depois desse artigo que veio pra jogar uma pá de cal em cima dos últimos acontecimentos a respeito do tema aqui.

Ouçam! posso escutar o som dos corpos sendo tombados ao longe hahaha

[ FAVOR INSERIR AQUI O CLIP " WHITE STRIPES - SEVEN NATION ARMY " ;]

Jul
24
2016

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