Matérias primas Cor e Cheiro, Parte II: Violeta

Cor e Cheiro, Parte II: Violeta

04/17/17 14:37:45 (4 comentários)

por: Matvey Yudov

No nosso projeto Cor e Cheiro, nós falamos sobre aromas naturais de primavera e seu lugar em composições de perfume. Nós já introduzimos a mimosa  a vocês no final de março, agora nós continuamos o assunto com uma linda flor, a violeta.


Mat Yudov: Pessoas antigas valorizavam muito o cheiro de violetas selvagens. O filósofo grego Theophrastus (c. 371 – c. 287 BC), que estudou plantas dentro de seu interesse por ciência natural e deixou seus estudos sobre elas (ele frequentemente foi chamado de “pai da botânica”), considerou a violeta, junto com rosa e lírio, uma flor favorita de seus contemporâneos e compatriotas.

Os antigos gregos chamavam a violeta Ιω, em tributo a uma filha de Inachus chamada Io que era amante de Zeus e a vítima da fúria de Hera. De acordo com algumas lendas, as violetas se tornaram as lágrimas de Io.

No trabalho (em verso) De virtutibus herbarum (Sobre a virtude das ervas) pelo autor medieval Odo von Meung (século XI-XII), as violetas eram consideradas a flor aromática mais importante: “A beleza da rosa e a brancura dos lírios com seus aromas não podem ser comparadas com a aromática violeta”.

Viola odorata

Violetas sempre foram muito amadas na França, é o símbolo da cidade francesa de Toulouse. É também uma importante flor na história de amor entre Napoleão e sua esposa Josefina, e depois, quando Napoleão foi exilado, a flor se tornou símbolo dos bonapartistas.

A violeta representa a castidade, modéstia e o acordar na natureza na primavera, mas ao mesmo tempo também está associada com tristeza e morte; ela tem sido a flor para plantar nos túmulos de mulheres jovens.

A violeta é uma das flores mais mencionadas na literatura, você pode encontrar por exemplo em poemas de Goethe, Shakespeare e Pushkin.

Toulouse violette


Oficialmente, de acordo com a taxonomia da planta, a flor é chamada Viola odorata, uma planta herbácea perene da família Violaceae.

viola odorata botanix

Com a chegada dos métodos de extração para obter sustâncias fragrantes, o absoluto de violetas foi obtido. Flores de violeta contém muito poucos materiais aromáticos: você precisa de aproximadamente 33 toneladas de pétalas de violeta para obter 1 quilo de seu absoluto. No final do século XIX, o preço do absoluto de violeta era de aproximadamente 82.500 marcos alemães em ouro, cerca de um milhão de dólares na moeda atual. Era um dos materiais aromáticos mais caros.
 
A descoberta e o estudo de materiais aromáticos com cheiro de violeta está intrinsicamente ligado ao nome de Ferdinand Tiemann (Johan Karl Wilhelm Ferdinand), que pode sem exagero ser chamado do fundador da química de substâncias fragrantes. Foi ele que desenvolveu o método de síntese de cumarina, estabeleceu a estrutura de vanilina, e sugeriu diversas maneiras de produção de larga escala de materiais disponíveis (antes daquele tempo, vanilina era trancada e sete chaves por seu valor de ouro).

Graças aos resultados de seu trabalho, em 1875 a primeira fábrica de baunilha foi aberta, o que é agora parte da empresa alemã Symrise.

Tiemann

Eu já mencionei diversas vezes em meus artigos prévios que importantes descobertas químicas, seja no passado como no presente, frequentemente acontecem por acidente ou erro. A descoberta de odorantes de violeta foi uma sucessão inteira de coincidências e sorte inexplicável, um dos casos mais anedóticos da história da química de substâncias fragrantes.

Encorajado pelo sucesso da obtenção de vanilina, Tiemann decidiu estudar as substâncias que davam a violeta o seu odor distinto. Eu tenho que lembrar que isso aconteceu no final do século XIX, e era impossível executar as próprias análises de substâncias sem dúzias de gramas de material aromático. Era muito caro comprar um absoluto de violeta para o estudo, então Tiemann decidiu usar absoluto de raízes de orris (rizomas fermentados de Iris Pallida para ser preciso) logicamente presumindo que o odor específico era causado pelo mesmo material em ambas as plantas. Esse foi o primeiro erro, porque agora nós sabemos que esses são dois materiais diferentes.

Iris Pallida


O absoluto de orris continha uma alta dose do material “característico” e era relativamente barato de comprar. Tiemann e seu colega Paul Krürger descobriram que o absoluto de orris continha cerca de 70% de um composto específico que eles chamaram de irona. Sua próxima tarefa foi definir sua estrutura, mas os métodos usados na época não eram precisos o suficiente para derivar a fórmula molecular da irona, então eles tiveram que fazer outra suposição errônea (C13H20O em vez de C14H22O). Eles estudaram os produtos da oxidação e chegaram à conclusão que era uma cetona acíclica não saturada (errado de novo!) e que ela poderia ser obtida pela adição de uma molécula de acetona para uma molécula citral. Claro que isso não aconteceu. Os cientistas descreveram o cheiro como “fraco, estranho e não tendo nada em comum com violetas”. O experimento falhou e a decisão foi de para o estudo pelo seu alto custo.

Irone Ionone

Um milagre aconteceu quando eles começaram a lavar o frasco usado para a reação com ácido sulfúrico: Tiemann de repente cheirou o perfume desejado de violetas em florescência! Os resíduos da substância obtida por eles (agora chamadas pseudoionona) tinha se transformado no meio ácido numa substância com cheiro de violeta. Ela foi chamada ionona.

flask

A estrutura própria da “cetona íris” (irona) foi estabelecida muito depois, em 1947, por químicos da Givaudan, e independentemente deles, pelo lendário químico Leopold Ružička e seus colegas da Firmenich. Mas mesmo isso não foi o fim da história fragrante da violeta. Em 1951, um grande trabalho sobre odorantes de violeta arguiu que iononas não ocorriam na natureza. Alguns anos depois, Ružička tinha extraído uma substância das violetas que ele nomeou parmona e ela foi considerada como um odorante natural de violeta por um longo tempo.

Somente com o desenvolvimento de métodos instrumentais precisos de análise, os químicos alemães Rerald Uhde e Günther Ohloff descobriram que a parmona de Ružička era uma mistura de iononas isoméricas e dihidroiononas. Por acaso, apesar de todos os erros e falhas, Tiemann e Krüger descobriram em 1893 exatamente o que eles estavam procurando: uma substância que dava às violetas seu lindo cheiro.

Métodos modernos têm estabelecido que o aroma de violetas é formado por 35,7% de α-ionona, 21,1% de β-ionona and 18,2% de dihidro-β-ionona, o que significa que o cheiro de violeta é determinado em ¾ por iononas.

Roman Kaiser, o inventor da tecnologia Headspace e um dos maiores nomes na química de aromas, descobriu que 16% de 1250 plantas aromáticas que ele estudou continham β-ionona, 11% dihidro-β-ionona e 4% α-ionona, o que indica a importância desses compostos no aroma de muitas flores, não somente violetas. Você pode encontrar iononas e seus derivados mais próximos em quase todo perfume moderno.

violette


A síntese industrial de iononas foi estabelecida muito rapidamente. Em 1894 o primeiro soliflor sintético de violeta foi feito, Roger & Gallet Vera Violetta, baseado na α-ionona floral fresca e β-ionona amadeirada por Henri Roger.

Methyl Ionones

No começo do século XX, os primeiros odorantes sintéticos (não existentes na natureza) apareceram. Metil iononas isoméricas foram obtidas por um método similar, usando metil etil cetona em vez de acetona. Isometil-α-ionona or isoraldeine é considerada a mais importante delas. Firmenich foi a primeira a lançar a mistura de metil ionona sob o nome comercial de Iralia no mercado. Coty L’Origan (1905) foi o primeiro perfume composto com Iralia.

Se você olhar para o esquema de síntese de metil iononas, você verá que a adição de uma molécula cetona a citral é agora possível de duas formas. Como resultado, depois da ciclização, você pode obter uma mistura de um grande número de isômeros. É por isso que nós temos tantos nomes comerciais e tipos de metil iononas, todos com um cheiro um pouco diferente.

Krasnaya Moslva

A indústria de perfume ambiciosamente apostou em materiais acessíveis e violeta, e um grande número de perfumes de violeta apareceram. Perfumistas foram adicionando doses generosas de iononas às suas criações, porque naquela época o perfume de violetas tinha tido conhecidamente um marco do luxo, assim como o oud nos anos recentes.
 
Iononas são populares porque elas se misturam bem com quase qualquer coisa. O lendário Red Moscow, por exemplo, é composto em ¾ de iononas. Sophia Grojsman usou uma considerável dose de metil ionona no seu acorde “hug-me” para sua própria invenção de Lancôme Trésor. Trésor foi tão popular nos anos 90 que você poderia cheirar iononas em metade dos perfumes daquele tempo.

É impossível de fazer uma rosa, osmanthus, frésia ou acorde de chá sem iononas, assim como muitos acordes frutados. É verdade que uma overdose de iononas agora cheira bastante démodé, mas de qualquer jeito violeta e íris voltam à moda com invejável regularidade.

Lancome Tresor

Entre os derivados modernos sintéticos de iononas, é importante mencionar koavone (IFF), uma substância difusa possuindo um cheiro de violeta com um aspecto amadeirado doce. Ela foi sintetizada em 1983 como um resultado de modelagem por computador.

Químicos têm tentado obter odorantes de violeta com uma estrutura diferente de esqueleto de carbono, e mesmo que alguns compostos interessantes tenham sido demonstrados, nenhum deles foi produzido em escala industrial.

Violet Leaf


Sob um ponto de vista bioquímico, as iononas são um produto de clivagem enzimática de caroteno, como alguns outros odorantes naturais, por exemplo, damascenonas e damasconas. Estudos em compostos com uma estrutura similar à ionona levaram a um número de descobertas muitos importantes para a perfumaria, em particular, compostos como timberol e Iso E Super.

Carotenoids

Com a produção industrial de iononas sintéticas no começo do século XX, a extração de absoluto de violeta cessou. Agora há somente um produto natural de violeta disponível, que é o absoluto de folhas produzido principalmente no sul da França. O resultado da primeira extração de éter de petróleo é o concreto de folhas de violeta. Você precisa de 1 tonelada de folhas para conseguir 1 quilo de concreto. A extração resultante por álcool etílico leva a um absoluto que consiste de 95% de ácidos graxos e somente 5% de substâncias aromáticas. 1 quilo de absoluto de folhas de violeta custa cerca de 14 mil dólares, e apenas 200-250 kg por ano são produzidos.
 
Há também o óleo essencial de folhas de violeta que custa a metade do preço. Os ingredientes principais que definem o cheiro de absoluto são 2,6-nonadienol e 2,6-nonadienal; eles são uma parte importante de pepinos frescos e alguns outros vegetais.

Firmenich ofereceu nonadienal sob o nome Parmantheme em 1934, e agora eles produzem séries de bases de perfume com um cheiro de folha de violeta. Há também uma gama de materiais sintéticos que combinam com o cheiro de folhas e flores de violeta, mas guardaremos para uma próxima oportunidade.

 

Mat Yudov é um químico, perfumista e músico. Mat é um investigador e especialista na química de materiais aromáticos. Ele se formou na Universidade Estatal de Moscou "Lomonosov" em 1999. Ele escreve no popular blogue de perfumes  leopoldray.blogspot.com 

(em russo).

Tradução: Daniel Barros



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Rachelsam
Rachelsam

Artigo rico! Maravilhoso ver um trabalho assim!

Apr
21
2017
Giseleuchoa
Giseleuchoa

Um dos meus perfumes favoritos é carregado em violetas: insolence! Artigo excelente realmente!

Apr
21
2017
cassie
cassie

Excelente! Essa série de matérias está muito bem feita!

Apr
18
2017
Cecialonso
Cecialonso

Estou encantada com a matéria. Parabéns!

Apr
18
2017

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