Matérias primas O Almíscar Sintético e o Natural

O Almíscar Sintético e o Natural

11/08/14 15:04:06 (2 comentários)

por: Sergey Borisov


Podemos ler a palavra “almíscar” em quase todas as descrições de perfume. O que você imagina quando a lê? Um cheiro bom e suave, quase inaudível? Ou um cheiro repulsivo parecido com a urina de um animal?

Kabarga da Sibéria (veado almiscarado), wikipedia

Historicamente, a palavra “almíscar” é derivada do Sânscrito muṣká, que significa “testículo” e refere-se ao segredo fragrante das glândulas apócrinas do veado almiscarado macho (Moschus moschiferus), um pequeno (10-13 kg) e tímido veado que se distingue pelas suas presas, longas orelhas e falta de chifres. Espécies diferentes de veado almiscarado vivem nas montanhosas taiga e nas montanhas de treze países da Eurásia: Rússia Oriental e Sibéria, Mongólia, China, Vietname, Coreia, Nepal, Índia, Afeganistão e outros. Os veados machos usam o almíscar para marcar seu próprio território e para atraír as fêmeas para o acasalamento em Dezembro-Janeiro. Após o acasalamento, a época de caça do veado almiscarado abre na Rússia e dura até Fevereiro e Março; a caça ao veado almiscarado macho está limitada a 1,500 cabeças por ano (2009) e a caça às corças é proibida.

O almíscar era o produto principal resultante da caça aos veados. As peles eram subprodutos, enquanto a carne não era utilizada devido ao seu forte cheiro de almíscar. Uma glândula de um animal morto (“umbigo” ou “casulo”) era cortada com um pedaço de pele, e rapidamente sumbetida a secagem ao sol ou sobre um forno quente. O cheiro durante o processo é terrivelmente urinoso. Os casulos com um peso de 10 a 30 gramas eram o formato standard do produto. Para serem usados em perfumaria, os casulos eram ensopados em água para remover os pelos e as peles, e então os grânulos gordos pretos-acastanhados de almíscar eram retirados. Depois os grânulos desfeitos em pó eram colocados em infusão em etanol para obter a tintura de almíscar, normalmente 3-5% do seu peso. Por exemplo, Jacques Guerlain e Ernest Beaux usavam tintura de almíscar em vez de puro etanol para a diluição do concentrado em suas fórmulas, como último passo da preparação do perfume. No mundo muçulmano, o pó de almíscar misturado com óleo sândalo resulta nos attares de Almíscar.

foto de wikipedia


"A melhor qualidade era o Almíscar Tonquin do Tibete e da China, seguido pelo almíscar do Assam e do Nepal, enquanto o almíscar Carbadine de algumas regiões da Rússia e dos Himalaias chineses era considerado inferior. Para obter 1 kg de grãos de almíscar, era preciso sacrificar entre 30 e 50 animais, e por isso as tinturas de almíscar eram ingredientes de perfumaria muito caros. No princípio do século XIX, o preço dos grãos de almíscar Tonquin era cerca do dobro do seu peso em ouro. Mas apesar do seu alto preço, as tinturas de almíscar eram ainda usadas em perfumaria até 1979, quando o veado almiscarado foi protegido da extinção pela Convention on International Trade in Endangered Species of Wild Fauna and Flora (CITES) e leis nacionais complementares. Hoje em dia, o almíscar natural, em quantidades legalmente permitidas pelo CITES assim como aquele que é vendido ilegalmente, continua sendo usado quase apenas na medicina tradicional do extremo oriente." (Scent and Chemistry: The Molecular World of Perfumes de Gunther Ohloff, Wilhelm Pickenhagen, Philip Kraft)
 

O almíscar era uma das mercadorias comercializadas na Bolsa de Valores de Londres no século XIX, por isso os preços eram bastante fluidos, dependendo das quantidades de almíscar enviadas desde Xangai.

Razões óbvias de higiene não permitem o uso de almíscar natural em perfumaria e produtos cosméticos.

No entanto, o almíscar natural ainda tem um amplo uso na medicina tradicional como bioestimulante e immunomodulador, como antídoto e remédio contra a anemia, depressão, impotência, infertilidade, para tratar os rins, fígado e medula óssea, para o tratamento de feridas. A típica maneira russa é uma tintura de almíscar em mistura de etanol e água, mais conhecida como vodca. Os grânulos castanhos de glândula de almíscar secos e em pó (uma grama) são colocados em meio litro de vodca (ok, 499 gramas), depois mexidos e deixados num local escuro durante um mês, sendo necessário agitar ocasionalmente. A tintura deve ser tomada antes das refeições e cerca de 5 ml de manhã, seguidamente bebendo água. Em combinação com a irradiação UV do sangue e preparações de vitaminas, este tratamento de tintura é patenteado por um grupo de médicos Irkutsk.

Estas crenças médicas têm profundas raízes históricas—o almíscar era usado no antigo Ayurveda, que deu origem a sofisticadas receitas que entravam na medicina tibetana e chinesa. Devido ao fato de o almíscar ser raro e considerado um medicamento universal, ele era um dos "dons de rei" uma espécie de imposto nos séculos VI e VII. Por exemplo, al-Biruni reportou em Mineralogy que o Xá do Irão Khosrow II Parviz tinha ouro, prata e cerca de seis toneladas de almíscar em seu tesouro.


Gradualmente o almíscar adquiriu fama internacional como afrodisíaco, quando as caravanas de almíscar indianas e chinesas chegaram aos perfumistas e curandeiros persas, bizantinos e árabes; seu sex appeal e misteriosa reputação cresceram junto com seu preço desde o século VI ao XIX. As propriedades de antienvelhecimento e a capacidade de tratar eficazmente a infertilidade e a impotência eram importantes. Contudo, o almíscar natural pode ser chamado de feromona no sentido clássico apenas para o veado almiscarado—as minhas múltiplas experiências com o almíscar  mostraram que o almíscar por si só nunca foi um gatilho para o comportamento sexual humano.

A QUE CHEIRA O ALMÌSCAR  NATURAL DO VEADO?

Em sua forma pura, a secreção seca tem um cheiro animálico forte e repulsivo, com aromas de amónia que fazem lembrar urina e castóreo. Uma tintura fraca de almíscar permite uma maior exploração, na qual ela mostra a rica variedade de tonalidades adicionais que aparecem quando o cheiro de besta desaparece. Algo atrativo, vivo e viciante aparece depois do repulsivo cheiro de amónia. "Químico" é substituído por "quente" e "natural"; algo forte e pungente é substituído por doce, balsâmico e parecido com couro, e também parecido com castóreo, um pouco gordo, achocolatado, terroso, atalcado, seco e oleoso, amadeirado, molhado e suado.


Existem outros animais almiscarados. Os biólogos associaram a palavra latina moschata a alguns animais e plantas que possuem um cheiro forte: o boi almiscarado, o escaravelho almiscarado, o rato almiscarado e o aligátor almiscarado. Todos eles são cheirosos, mas isso não tem relação com suas glândulas naturais de almíscar.

O boi almiscarado, por exemplo, não tem glândulas apócrinas especiais e tem seu próprio cheiro. O castor e o rato almiscarado têm um cheiro de castóreo e civetone respectivamente, e os aligators emitem uma substância parecida com uma feromona com um odor doce fazendo lembrar o cheiro de rosas.

O QUE É O ALMÍSCAR NA PERFUMARIA?

A melhor forma de encontrar uma definição é perguntar aos perfumistas.


“O termo ‘almíscar’ é uma abstração das complexas impressões odoríferas das tinturas de almíscar natural, especialmente de sua secagem, depois de as partes mais voláteis terem evaporado. Refere-se à tonalidade quente, sensual, doce-atalcada da secagem.” (Scent and Chemistry: The Molecular World of Perfumes by Gunther Ohloff, Wilhelm Pickenhagen, Philip Kraft)
 

É o cheiro bom, quente, sensual, doce, atalcado que permanece após ter desaparecido a parte mais bestial do almíscar Tonkin; algo como o cheiro quente e úmido da cabeça de um bebê, essa sensação delicada e carinhosa.

Hoje em dia, nem todos os jovens perfumistas tiveram a oportunidade de cheirar o verdadeiro almíscar natural (nem os utilizadores de perfumes)—por isso para eles e para nós o conceito de “almíscar” se baseia em química orgânica e referência de perfume; “almiscarado” significa “suave, quente, neutro, um cheiro de corpo ligeiramente audível.”

Em termos de referências, 15-pentadecanolide (2, Thibetolide®, Exaltolide®) é provavelmente
o almíscar comercial com menos notas laterais; e por isso, servirá de referência para o que nós entendemos como odorante de almíscar. (Scent and Chemistry: The Molecular World of Perfumes by Gunther Ohloff, Wilhelm Pickenhagen, Philip Kraft.) Frederic Malle Musc Ravageur nos dá uma excelente perspetiva do almíscar, por exemplo.

Na composição de um perfume o almíscar funciona como agente que equilibra e harmoniza as arestas. Os almíscares tornam a fórmula da fragrância mais limpa e arredondam o perfume; os almíscares dão volume, vida e calor à composição. Provavelmente não conseguiremos encontrar um perfume moderno que não tenha almíscares. Os testes de marketing demonstram que os compradores gostam de perfumes com um alto conteúdo de almíscares sintéticos (normalmente de 10 a 20%, por vezes até mais), por isso os acordes de almíscar são uma parte importante de qualquer fórmula de perfume.

NITROALMÍSCARES

Os almíscares sintéticos apareceram no século XIX por acidente. A descoberta foi de Albert Baur, que queria encontrar uma forma de conseguir um explosivo poderoso e seguro tal como o trinitrotolueno (TNT) em 1888, e conseguiu em vez disso uma substância com um forte cheiro de almíscar, e pode ser considerada um raro sucesso. O “Almíscar Baur” na forma de solução a 10% com um preço de USD $500 por kg (metade do preço do almíscar Tonkin natural) derrubou o mercado do almíscar. Os corretores da Bolsa de Londres, contudo, asseguraram o oposto—eles disseram que o almíscar sintético não servia nem para sabonete e os perfumistas parisienses começaram a comprar de novo o almíscar Tonkin, trazido de Xangai ...

A família dos Nitroalmíscares (Nitromusk) foi mais explorada por Albert Baur com o Ambrette de Almíscar, a Cetona de Almíscar e o Xylene de Almíscar nos anos 1894-1898, e pela Givaudan, que inventou o Almíscar Tibetene, Almíscar Alpha e Moskene. Eles foram a primeira geração de almíscares sintéticos, os almíscares principais na perfumaria até aos anos 1950.

Na verdade, os nitromusks foram a primeira referência do almíscar genérico, a abstração do almíscar com um cheiro quente, doce, atalcado e com um suave toque animal. A Cetona de Almíscar, que foi usada por exemplo em Chanel №5, era o cheiro de referência do almíscar, pois ele se parece muito o Almíscar Tonkin; sua baixa perceção odorífera tinha uma vantagem especial—apenas 0.1 nanograma pr litro de ar.

O Musk Xylene era um cheiro mais duro e barato do que a Cetona de Almíscar, e foi usado extensivamente em fórmulas de sabonetes e detergentes. A Almíscar Ambrette era o almíscar com uma forte nota floral de frésia, e foi estritamente banido em 1981.

Os nitromusks foram banidos devido a sua neuro- e fototoxicidade, uma alta reatividade que leva à mudança de cor dos perfumes, assim como a sua pobre biodegradabilidade e à acumulação nos organismos. No entanto, os consumidores gostavam realmente do cheiro doce e atalcado dos nitromusks, e algumas fragrâncias lendárias eram construídas com base nos nitromusks, por isso os cientistas tiveram de encontrar algum substituto para os nitromusks.

COPIANDO OS ALMÍSCARES DA NATUREZA

Os estudos sistemáticos sobre o Almíscar Tonkin natural começaram no início do século XX, buscando as substâncias responsáveis pelo cheiro almiscarado, para recriar estas substâncias artificialmente. Heinrich Walbaum da Schimmel & Co. foi o primeiro a encontrar o principal odorante principal almiscarado no Almíscar Tonkin em 1906 e estabeleceu a fórmula empírica desta cetona, dando a ela o nome de “Muscone.” Ele descobriu que a percentagem de Muscone no Almíscar Tonkin variava entre 0.5 a 2%! O resto dos grãos castanhos era componentes aromáticos ou sem cheiro, como ácidos gordos, proteínas, ceras, componentes esteróides, esteres de colesterol, etc.

Kabarga siberiano

A estrutura química do Muscone foi descoberta pelo Professor Leopold Ruzicka em seu trabalho (1922-1926) que lhe valeu o Prêmio Nobel da Química em 1939. Ele descobriu que a estrutura do Muscone era uma cetona com um grande anel de hidrocarboneto consistindo em 15 átomos. Esse trabalho abriu um capítulo de química macrocíclica e também a caça às cetonas macrocíclicas para encontrar outros almíscares sintéticos que fossem parecidos com os naturais. Eventualmente os cientistas aprenderam a fazer o Muscone e outros almíscares naturais macrocíclicos (Exaltone, Civetone) nos laboratórios, e assim os almíscares apareceram no mercado. Ao mesmo tempo, em 1927, as lactonas macrocíclicas com aroma de almíscar (macrolides) foram descobertas por Max Kerschbaum no óleo essencial de raiz de Angélica. Uma delas, a 15-pentadecanolide (também chamada de Thibetolide e Exaltolide), era feita sinteticamente e trazida ao mercado pelo louco preço de USD $30,000 por kg.

Sementes de ambretta, foto de essentialoilspedia.com

Outras lactonas com cheiro a almíscar foram encontradas no óleo de sementes de Ambrette (Ambrettolide) e na resina de Gálbano (e mais tarde, em orquídeas e outras plantas). Portanto, os almíscares macrocíclicos são conhecidos pelos cientistas e perfumistas desde os anos 1920, mas eram demasiado caros para a sua produção em massa. Após a Segunda Guerra Mundial, os químicos conseguiram encontrar formas mais baratas de obter almíscares encontrados na natureza. Por exemplo, o almíscar perfeitamente neutro 15-pentadecanolide, mencionado antes, é produzido industrialmente com um preço que ronda os USD $60 por kg, e é apresentado sob vários nomes comerciais. A Givaudan o chama de Thibetolide, na Firmenich chama-se Exaltolide, tem o nome Macrolide na Symrise e Pentalide na Soda Aromatics. Além disso, os químicos conseguiram encontrar mais moléculas macrocíclicas similares com um cheiro almiscarado, assim como formas de as manufaturar. O Almíscar T ou Brassilato de Etileno (almíscar com uma tonalidade floral e atalcada, como o óleo de ambrette) é o almíscar macrocíclico mais comum, pois é barato, apenas USD $15 por kg.

Vamos listar alguns almíscares macrocíclicos da segunda geração de almíscares: Globanone (o almíscar com tonalidades aldeídicas-cera), Velvione (almíscar atalcado com um tom quente de nitromusk), Cosmone, Muscenone (um cheiro forte e atalcado que faz lembrar a Cetona de Almíscar), Nirvanolide (cheiro claro e forte, doce e atalcado com um sutil toque animal). Os últimos dois, Muscenone e Nirvanolide, são usados pelos perfumistas no século XXI para substituir os nitromusks nas recriações de perfumes lendários.

Deveríamos também mencionar o almíscar Globalide (também conhecido como Habanolide), que tem um fundo neutro de almíscar com tonalidades de linho e algodão, engomadoria, madeira, metal e cera quente de velas. É uma parte importante do “acorde de almíscar branco.”

ALMÍSCARES POLICÍCLICOS (PCM)

Os Nitromusks eram baratos e cheiravam bem. Mas faltava-lhes estabilidade e eles eram reativos, o que tornou o seu uso para a perfumaria funcional (sabonetes, detergentes, xampús, cosméticos) muito limitado. Em 1951 Kurt Fuchs inventou uma substância com um cheiro almiscarado que em 1952 foi comercializada sob o nome de Phantolide. “Phantom” ou "fantasma" é o nome porque Fuchs não conhecia a estrutura desta descoberta; a substância cheirava bem e era estável num meio alcalino, portanto era ótima para detergentes. Quatro anos mais tarde, a estrutura do almíscar era decifrada por outros, e a recém-encontrada estrutura policíclica deu origem à terceira geração de almíscares policíclicos. Assim começou a corrida—pela melhor estabilidade, pelo odor mais agradável, pelo nível mínimo de perceção de odor!

Mencionemos alguns deles: Traseolide, Celestolide/Crysolide, Fixolide/Tonalide, Vulcanolide, Versalide e Galaxolide/Pearlide. Eles tendem a ter um forte cheiro almiscarado, doce, seco e atalcado com tons de âmbar. Eles são muito persistentes (250 a 400 horas no blotter!) e eram baratos—por isso não é de admirar que no final do século XX os almíscares policíclicos fossem cerca de três quartos do total de odorantes de almíscar utilizados!

Eventualmente, os cientistas descobriram que os almíscares policíclicos (PCMs) são tão estáveis que poderiam ser encontrados na gordura humana e no leite humano de mães em período de amamentação! Obviamente, as moléculas têm tempo de seguir o caminho dos detergentes nos esgotos, e depois no mar, e seguirem a cadeia alimentar até aos peixes que as mães usam nas refeições, e em todo este caminho as moléculas dos almíscares policíclicos permaneceram intactas! Isso é que é persistência! Apesar de não ter sido provada a nocividade dos PCMs', os cientistas acham que é melhor ter precaução.

Estes almíscares baratos e funcionais entraram nos perfumes de luxo. Galaxolide, um odorante com um forte cheiro doce e floral almiscarado, se tornou no rosto de muitos perfumes dos anos 1970 até aos 1990. Ele entrou na moda pelas mãos da lendária Sophia Grojsman em White Linen Estee Lauder e Tresor de Lancome; seguidos de Dune Christian Dior, Narciso Rodriguez for her, Curious Britney Spears, Clair de Musc Serge Lutens, e muitos, muitos outros baseados em Galaxolide .
..

É preciso notar que entre os odorantes policíclicos existem alguns que têm um cheiro de almíscar tão forte quanto o dos outros denominadores. Por exemplo, a molécula policíclica Cashmeran tem um chairo complexo com aspectos de âmbar amadeirado, couro e almíscar atalcado. Se chama “caxemira” ou “madeira de caxemira” das descrições dos perfumes.

ALMÍSCARES LINEARES

Em 1975, os cientistas da BASF Werner Hoffman e Karl von Fraunberg anunciaram a descoberta de substâncias aromáticas com um quente e atalcado cheiro de almíscar com toques de fruta e mroangos. Foi chamado de Cyclomusk, mas nunca entrou no mercado, porque não conseguia competir com o Galaxolide.


O desenvolvimento do grupo de almíscares alifáticos e alicíclicos (outro nome para linear) foi continuado com a invenção do Helvetolide (um cheiro almiscarado frutado com amoras) em 1990, e 10 anos mais tarde o Romandolide, um delicado almíscar fresco com um lado de bagas e cânfora. Serenolide, Sylkolide e Appelide constituem outros almíscares lineares—a quarta geração de almíscares, e estes podem ser mexidos para serem substantivos ou muito voláteis. O Sylkolide é uma nota de topo almiscarada. Existem umas poucas anosmias em relação aos almíscares lineares, por isso combiná-los com almíscares macrocíclicos evita as anosmias. A combinação de almíscares lineares e macrocíclicos é muito comum, especialmente no chamado "acorde de almíscar branco."

O QUE É O ALMÍSCAR BRANCO?

O acorde de almíscar branco foi criado pela primeira vez por Alberto Morillas em Emporio Armani White for Her (2001) para conferir a imagem de “algodão fresco e linho.” A primeira combinação de almíscares brancos consistia em odorantes de almíscar lineares Helvetolide e macrocíclicos Habanolide
.

Quando encontramos um acorde de almíscar branco das descrições de Cologne Thierry Mugler (2002), Glow J. Lo (2002) e muitos outros perfumes, isso é uma harmoniosa combinação de vários almíscares macrocíclicos e alicíclicos, dando-nos uma sensação fresca e pura, algum brilho, algum ar e limpeza. Sabonetes, detergentes e uma camisa branca engomada com ferro quente são associações opcionais.

O FUTURO DOS ALMÍSCARES

Atualmente a pesquisa de novos odorantes de almíscar continua em cada companhia de perfumes. Houve relatórios acerca da descoberta de novos odorantes de almíscar, os almíscares dienone, em 2002. A investigação é contínua, mas ainda não foi lançada no mercado uma quinta geração de almíscares.


Tal como com qualquer odorante sintético, os novos almíscares devem ser não-tóxicos e biodegradáveis, ter uma alta persistência e estabilidade química em diferentes ambientes, ter um baixo custo de produção e devem acrescentar um novo cheiro em novos perfis de cheiro. Numa boa fragrância, bem composta, o fundo de almíscar deverá corresponder ao tema geral do perfume: os aromas florais necessitam de almíscares com tons florais (Galaxolide, por exemplo), as fragrâncias orientais precisam de almíscares com tons atalcados ou amadeirados...


Quanto à lucratividade, é um pouco como a situação dos ingredientes naturais vs sintéticos. Se o barato brassilato de etileno é usado, a sensação de almíscar deverá ser um pouco difusa. Uma molécula muito potente faz uma aformação mais clara, e é aí que o Nirvanolide, Muscenone cetona de almíscar vencem. A cetona de almíscar tem o benefício adicional de ser acessível. A intensidade do Nirvanolide e do Muscenone não compensa os preços elevados, mas dão uma sensação mais crepitante, mais presente, mais radiante do que se se usar um almíscar de alto espetro, que agirá como um filtro.


Portanto, o almíscar sintético ideal ainda não existe. Alguns almíscares cheiram bem mas são perigosos e foram banidos; outros são demasiado estáveis e não-biodegradáveis (embora não se saiba se são tóxicos), e alguns ainda são muito caros de manufaturar. Os almíscares sintéticos caros ou as moléculas de âmbar, não os óleos essenciais e absolutos de flores, são a razão principal para os altos preços dos perfumes modernos, pois as flores são usadas em quantidades muito mais pequenas do que os almíscares. [Oh, e era a mesma coisa na era do almíscar natural, quando o almíscar valia o dobro do preço do ouro! Mas ao menos agora temos opções.]



Agradecimentos ao Dr. Philip Kraft, co-autor do livro Scent and Chemistry: The Molecular World of Perfumes  com Gunther Ohloff, Wilhelm Pickenhagen, pelas numerosas consultas e a autorização para usar os materials do livro enciclopédico na escrita deste artigo. Citaçõe aautorizadas pelo VHCA/Wiley-VCH, representado por Thomas Kolitzus.

 

Serguey Borisov

Serguey Borisov é conhecido no mundo do perfume na Internet sob o nickname moon_fish há mais de 10 anos. Ele escreve sobre perfumes para a GQ.ru e a Vogue.ru, e colabora com textos sobre o mesmo assunto para revistas de moda.

 

 

 

 



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jhonytb
jhonytb

Curti bastante!

Nov
09
2014
agnese
agnese

Excelente artigo! Muito interessante e útil. Supre a curiosidade! Particularmente prefiro o almíscar sintético, mas, em primeiro lugar, por uma consciência ambiental. Não gosto da idéia de retirar algo de algum animal para eu ficar cheirosa. Acho que isto é um tanto fútil e não vale a vida de um bichinho.

Nov
08
2014

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